Второе поколение Grand Cherokee (индекс WJ) было представлено миру в июле 1998 года. Серьезных изменений не было: также присутствовал полунесущий кузов, на месте были цельные неразъемные балки мостов с пружинной подвеской. Но производитель серьезно модернизировал свой автомобиль. Расскажем лишь о незначительной части новшеств, которые смогут полноценно присвоить новый статус – 2 поколение. Базовым силовым агрегатом остался двигатель V6, но с увеличенной на 10 «лошадок» мощностью. Для европейского рынка было модернизировано несколько дизелей – VM Motori (мощностью 140 л.с.) и новая турбопятерка 2.7 (163) от Mercedes-Benz. Вместо устаревших агрегатов V8 появился новый PowerTech с объёмом двигателя 4,7 л., выдававший в зависимости от настройки от 223 до 238 л.с.

Важным нововведением в автомобиле стала полноприводная трансмиссия – уникальная по тем временам Quadra-Drive с двухступенчатой коробкой передач New Venture Gear с тремя самоблокирующимися дифференциалами. Модели с двигателями меньшего объема были доступны как заднеприводные, так и упрощенные полноприводные (Quadra-Trac). Это поколение производилось на заводах в Австрии, Америке и Аргентине до 2004 года. Завод в Китае выпускал их до 2010 года.

Третье поколение Grand Cherokee дебютировало в 2004 году. Линейка двигателей заметно освежилась: вместо старых под капот предлагается ставить новые бензиновые двигатели – шестицилиндровый 3.7 и ряд восьмицилиндровых от 4.7 до 6.1 Hemi. Кроме того, для Европы предлагался новый шестицилиндровый турбованный дизель 3 CRD, который устанавливался на внедорожники ML серии и кроссоверы R-класса.

В этом поколении Grand Cherokee обзавелся независимой передней подвеской. Привод включает разнообразные схемы – от заднеприводных до полноприводных версий с Quadra-Drive II.

Немного в стороне стоит модификация SRT8 с объемом двигателя 6,1 литра. При полной массе 1950 кг этот внедорожник за 6 секунд достигал 100 и максимально разгонялся до 320 км/ч. Таких автомобилей было продано по всему миру 11775 единиц. Всего за 6 лет производства третьей модели Grand Cherokee разошлось более 700000 единиц.